Cara Mengurutkan Titik Didih Senyawa Hidrokarbon

Sobat chem terutama kelas XI, terkadang kalian diminta untuk menentukan hidrokarbon mana yang memiliki titik didih yang lebih tinggi. Jika itu dalam deret homolog yang sama, maka tinggal perhatikan saja nilai Mr-nya. Semakin besar Mr, maka semakin tinggi pula titik didihnya. (Sebagai pengingat, Mr adalah massa molekul relatif, yaitu massa total atom-atom penyusun suatu molekul (dalam satuan sma atau gram/mol)).

Tapi jika Mr-nya sama namun bentuk molekulnya berbeda (senyawa-senyawa isomer), terus bagaimana cara menentukan senyawa yang memiliki titik didih yang lebih tinggi ?

Nah, untuk kasus ini, maka kita harus menentukan mana senyawa yang cabangnya paling sedikit. Senyawa yang cabangnya paling sedikit akan memiliki titik didih paling tinggi. 

Karena semua isomer memiliki jumlah atom dan rumus molekul yang sama, maka otomatis senyawa yang cabangnya paling sedikit artinya rantainya paling panjang. Coba perhatikan kembali pada bagian cara membuat isomer yang sudah dibahas sebelumnya di sini.

Jadi, singkatnya, untuk menentukan mana yang titik didihnya lebih besar, ada dua hal yang harus diperhatikan :

1. M_r (massa molekul relatif)
   M_r semakin besar, titik didih semakin tinggi
2. Panjang rantai
   Rantai semakin panjang, titik didih semakin tinggi

Contoh : Urutkan titik didih senyawa-senyawa berikut ini, dari yang paling kecil ke yang paling besar :

• n-butana (C₄H₁₀) ; Mr = 58
• 2-metilbutana (C₅H₁₂) ; Mr = 72
• n-pentana (C₅H₁₂) ; Mr = 72

Jawab : n-butana memiliki Mr paling kecil, sehingga titik didihnya paling rendah. Sementara itu, 2-metilbutana dan n-pentana memiliki Mr yang sama. Maka, karena n-pentana memiliki rantai yang paling panjang, tentunya titik didihnya paling besar. Jadi, urutannya adalah :

n-butana < 2-metilbutana < n-pentana

Soal di atas termasuk soal yang mudah, bagaimana jika pertanyaannya seperti ini :

Urutkan titik didih senyawa-senyawa berikut ini, dari yang paling kecil ke yang paling besar :

• n-butana (C₄H₁₀)
• 2,2-dimetilpropana (C₅H₁₂)
• n-pentana (C₅H₁₂)

Apa yang membuat sulit ? Perhatikan gambar struktur molekul dari ketiga senyawa tersebut :

Jika kita amati, n-butana rantainya lebih panjang daripada 2,2-dimetilpropana. Akan tetapi, n-butana Mr-nya lebih kecil daripada 2,2-dimetilpropana. Terus mana yang titik didihnya lebih tinggi ?

Jawab :

Ternyata, dari penelusuran pustaka :

http://en.wikipedia.org/wiki/Butane dan http://en.wikipedia.org/wiki/Neopentane

Panjang rantai tidak memberikan pengaruh yang terlalu signifikan. Jika ada kondisi seperti di atas, maka massa molekul relatif lebih diutamakan daripada panjang rantai. Senyawa yang memiliki Mr lebih tinggi, titik didihnya lebih besar daripada senyawa yang Mr-nya lebih rendah meskipun rantainya lebih panjang.

Jadi, aturan penentuan titik didih di atas (lihat Mr kemudian baru lihat panjang rantai) adalah urutan yang harus diikuti dan tidak bisa dibalik. Sepanjang apapun rantainya, jika Mr-nya lebih kecil, maka titik didihnya lebih kecil pula.

Sehingga, urutan titik didihnya adalah

n-butana < 2,2-dimetilpropana < n-pentana

Demikian, semoga bermanfaat 


@IF'38

Read More

Cara Membuat Isomer

Beberapa dari kita banyak yang mengalami kesulitan dalam menentukan jumlah isomer dari senyawa-senyawa hidrokarbon.

Berikut ini akan diajarkan trik-trik bagaimana cara membuat isomer baik alkana, alkena, maupun alkuna.

1. Cara membuat isomer dari Alkana

Alkana hanya memiliki satu jenis isomer, yaitu isomer rangka. Lalu, bagaimana cara membuat isomer-isomer dari alkana? Berikut ini akan diuraikan cara-caranya. Kita ambil contoh cara membuat isomer-isomer pada heksana (C₆H₁₄). Disini yang dituliskan hanya atom C-nya saja, atom H bisa diikutkan kemudian.

Langkah I : buat dahulu bentuk rantai lurus (normal)

n-heksana

Langkah II : pindahkan 1 buah gugus metil (CH₃) untuk menjadi rantai cabang

2-metilpentana

Langkah II : geser cabang ke tengah

3-metilpentana

Langkah IV : jika masih memungkinkan geser terus ke tengah. Jika tidak, ambil satu buah gugus metil (CH₃) lagi, sehingga cabangnya ada dua buah.

2,2-dimetilbutana

Langkah V : geser salah satu gugus

2,3-dimetilbutana

Langkah VI : jika masih memungkinkan, geser terus salah satu atau kedua gugus. Terus lakukan langkah-langkah diatas sampai didapatkan semua isomernya. (untuk kasus ini, tidak ada lagi yang bisa dilakukan).

Setelah semua kemungkinan dituliskan, hitung semua isomer yang mungkin.

Jadi, heksana memiliki 5 buah isomer

Catatan : Untuk alkana suku rendah (jumlah atom C mulai dari 4 sampai 7), jumlah isomer dapat dihitung dengan rumus :

1 + (2)^n-4

dimana n = jumlah atom karbon. 

 

2. Cara membuat isomer dari Alkena

Alkena memiliki semua jenis isomeri, yaitu isomeri rangka, isomeri posisi, dan isomeri geometri.

Langkah I : Buat dahulu bentuk rantai lurus dengan ikatan rangkap pada atom C nomor 1

1-pentena

Langkah II : Geser ikatan rangkap ke tengah

2-pentena

Langkah III : Jika memungkinkan, geser terus ikatan rangkap, namun jika tidak, buat cabang

2-metil-1-butena

Langkah IV : Geser cabang ke tengah

3-metil-1-butena

Langkah V : Geser ikatan rangkap

3-metil-2-butena

Langkah VI : cari kemungkinan senyawa yang dapat dibuat isomer cis atau trans-nya. Dalam hal ini, hanya ada satu senyawa yang memungkinkan untuk dibuat isomer geometrinya, yaitu 2-pentena

cis-2-pentena 

trans-2-pentena

Langkah VII : jika masih memungkinkan, geser ikatan rangkap dan cabang, dan terus lakukan langkah-langkah diatas sampai didapatkan semua kemungkinan isomernya. (untuk kasus ini, tidak ada lagi yang bisa dilakukan).

Setelah semua kemungkinan dituliskan, hitung semua isomer yang mungkin.

Jadi, jika tidak melibatkan isomer geometri (yang biasanya muncul di soal-soal), maka jumlah isomer pentena ada 5 buah, namun jika melibatkan isomer geometri, maka jumlah isomer pentena ada 6 buah.

3. Cara membuat isomer dari Alkuna

Alkuna hanya memiliki dua jenis isomeri, yaitu isomeri rangka dan isomeri posisi.

Membuat isomer pada alkuna hampir sama dengan membuat isomer pada alkena, hanya saja alkuna tidak memiliki isomer geometri.

@IF'38

Read More

Manfaat Mempelajari Kimia (1) : Isomer dan Isomeri

Pada bagian ini kita akan mempelajari tentang konsep isomer dan hubungannya dengan kehidupan kita. Sebagaimana nanti yang akan kita pelajari, senyawa-senyawa yang berisomer satu sama lain akan memiliki perbedaan sifat. Perbedaan sifat ini kadang tidak signifikan, namun kadang juga sangat berpengaruh. Kita ambil contoh nasi dan kayu. Nasi terutama tersusun oleh amilum, sedangkan kayu tersusun oleh selulosa. Kedua zat ini memiliki unsur penyusun yang sama persis, namun berbeda dalam strukturnya. Kenyataannya, nasi dapat dimakan sedangkan kayu sama sekali tidak dapat dimakan. Inilah salah satu alasan mengapa para ahli harus mempelajari isomer-isomer dalam senyawa organik.

Contoh lain, mungkin sebagian kita pernah mendengar entah itu dari iklan atau dari sumber yang lain, bahwa minyak tak jenuh adalah baik untuk kesehatan. Sebagaimana sudah kita pelajari, senyawa tak jenuh adalah senyawa yang mengandung ikatan rangkap dalam struktur molekulnya. Dengan adanya ikatan rangkap ini, maka minyak tak jenuh baik untuk kesehatan karena dapat menangkal radikal bebas. Ikatan rangkap yang dimilikinya dapat digunakan untuIkatan rangkap dalam senyawa alkena (atau alkuna), dapat dideteksi menggunakan air bromin.

Senyawa alkena (dan alkuna) akan melunturkan air bromink “menangkap” radikal bebas dan menetralkannya, sehingga radikal bebas tidak lagi berbahaya dan menyerang sel-sel tubuh.

Akan tetapi, minyak tak jenuh yang mana yang baik untuk kesehatan? Nanti akan kita pelajari bahwa untuk senyawa yang mengandung ikatan rangkap dua, sebagian dari mereka akan memiliki dua macam isomer yaitu isomer cis dan isomer trans. Sebagai contoh, minyak atau lemak yang mengandung 18 buah atom karbon akan memiliki dua macam isomer yaitu isomer cis yang disebut dengan oleat, dan isomer trans yang disebut dengan elaidat. Berikut ini strukturnya: 

Karena ikatan rangkapnya berbentuk cis, maka oleat memiliki bentuk yang tidak kompak, dan cenderung tidak beraturan, sehingga berwujud cair pada suhu kamar, sedangkan elaidat, karena ikatan rangkapnya berbentuk trans, maka bentuknya akan kompak dan beraturan, sehingga berwujud padat pada suhu kamar, sama seperti senyawa lemak jenuh.

Dengan perbedaan ini, maka ketika masuk ke dalam tubuh, oleat tetap akan berbentuk cair, sehingga lebih mudah terbawa oleh darah dan tidak akan mudah memadat. Sebaliknya, elaidat mudah memadat, sehingga ketika senyawa ini masuk ke dalam tubuh, dia akan mengendap di pembuluh darah dan dapat menimbulkan gangguan kesehatan, seperti penumpukan kolesterol, yang pada gilirannya meningkatkan resiko serangan jantung.

Untuk itu, kita disarankan untuk banyak mengkonsumsi minyak tak jenuh jenis cis dan mengurangi konsumsi lemak jenuh dan lemak tak jenuh jenis trans. Lalu, apa ciri-ciri yang membedakan lemak jenuh dari minyak tak jenuh?.

Cara mudahnya adalah dengan melihat wujudnya. Minyak tak jenuh jenis cis akan berwujud cair pada suhu kamar, sedangkan lemak jenuh dan lemak tak jenuh jenis trans, akan berwujud padat pada suhu kamar. Meskipun ada beberapa minyak jenuh yang berwujud cair pada suhu kamar seperti minyak kelapa dan minyak kelapa sawit.

Contoh minyak yang mengandung minyak tak jenuh jenis cis diantaranya adalah minyak zaitun, minyak jagung, minyak bunga matahari, alpukat, dan minyak ikan. Sementara itu contoh minyak tak jenuh jenis trans diantaranya adalah snack, gorengan, margarin, dan minyak goreng tertentu.

Adapun contoh lemak dan minyak jenuh diantaranya adalah minyak kelapa, minyak sawit, keju, daging merah, dan mentega.

Karena efek yang bagus dari minyak tak jenuh, maka beberapa industri terkadang melakukan proses pengubahan minyak jenuh menjadi minyak tak jenuh. Prosesnya dinamakan dengan eliminasi hidrogen atau dehidrogenasi, yaitu mengambil satu atau lebih molekul hidrogen dari molekul minyak, sehingga terbentuk senyawa minyak yang memiliki ikatan rangkap. Proses ini dilakukan pada keadaan yang khusus dan terbukti sukses memproduksi minyak tak jenuh.

Akan tetapi, permasalahan lain timbul, yaitu terkadang yang terbentuk bukanlah minyak tak jenuh jenis cis, akan tetapi minyak tak jenuh jenis trans. Sementara itu, minyak tak jenuh jenis trans tidak ada bedanya dengan minyak jenuh yang sama-sama meningkatkan resiko penyempitan pembuluh darah dan penumpukan kolestorol.

Sehingga, yang lebih aman adalah mengkonsumsi minyak tak jenuh yang berasal dari alam (bukan dari hasil olahan pabrik), karena minyak tak jenuh dari alam lebih baik dan terbukti lebih efektif.

@IF'38

Read More